Antiga Estrada era um caminho de terra que ligavam as fazendas, comércios e propriedades de Mystic Falls em 1864. Vários personagens utilizaram-na. Katherine foi levada em uma carroça para a tumba através dela.
Damon e Stefan tentaram salvá-la e acabaram morrendo pela primeira vez como humanos. Os cadáveres ficaram jogados na estrada. Depois de conseguir fugir da tumba. Katherine encontrou os corpos dos irmãos e antes de partir, beijou Stefan.
Promessas de fica junto, mais tarde, Emily e seu irmão vieram, pegaram os corpos e levaram para Pedreira Steven, onde Damon e Stefan ressuscitaram parcialmente transformados. Alguns meses antes, naquele mesmo lugar.